Το Κάστρο ήταν η μεσαιωνική πρωτεύουσα της Σκιάθου. Ιδρύθηκε στα μέσα του 14ου αιώνα, όταν οι κάτοικοι λόγο των συχνών πειρατικών επιδρομών αναγκάστηκαν να εγκαταλείψουν τη παλιά πόλη.
Έτσι έκτισαν τη Καστροπολιτεία στο βορειότερο σημείο του νησιού, πάνω σ’ ένα τεράστιο βράχο με εκπληκτική πανοραμική θέα και κυρίως με φυσική οχύρωση. Αποτέλεσε ασφαλές καταφύγιο για τους κατοίκους και τους προφύλαξε πολλές φορές.
Το Κάστρο κρέμεται πάνω από τη θάλασσα. Mια ξύλινη κινητή γέφυρα το ένωνε με τη στεριά. Σήμερα έχουν κτιστεί τσιμεντένιες σκάλες που οδηγούν στη πύλη του φρουρίου. Στο εσωτερικό του υπήρχαν περίπου 300 σπίτια και 30 εκκλησίες. Δυστυχώς σήμερα σώζονται μόνο τρεις εκκλησίες. Ο ναός του Χριστού με το ξυλόγλυπτο τέμπλο και τις υπέροχες τοιχογραφίες που χρονολογούνται από το 1695 και ο ναός του Αγίου Νικολάου και της Αγίας Μαρίνας.
Εδώ ,στο Κάστρο δόθηκαν οι μάχες με Τούρκους που περιγράφει ο Παπαδιαμάντης στα διηγήματά του. Γλαφυρές περιγραφές για τη ζωή στο κάστρο υπάρχουν σε πολλά διηγήματα του σπουδαίου λογογράφου μας.
Το Κάστρο εγκαταλείφθηκε το 1830, όταν οι κάτοικοι – μετά την απελευθέρωση – αποφάσισαν να κατέβουν στο λιμάνι και να ανοικοδομήσουν την παλιά πόλη.