Το μοναστήρι-κάστρο του Αγίου Ιωάννη είναι ένα μοναδικό μνημείο της Ορθοδοξίας. Δεσπόζει σε ολόκληρο το νησί, καθώς είναι χτισμένο στην κορυφή του λόφου, ακριβώς απέναντι από το λιμάνι του νησιού, τη Σκάλα. Γύρω του απλώνεται ο μεσαιωνικός οικισμός της Χώρας.
Το μοναστήρι, αφιερωμένο στον Άγιο Ιωάννη τον Θεολόγο, χτίστηκε το 1088 από τον Όσιο Χριστόδουλο, στον οποίο είχε παραχωρηθεί το νησί από τον αυτοκράτορα του Βυζαντίου Αλέξιο Α΄ Κομνηνό. Το επιβλητικό μοναστήρι έχει την αρχιτεκτονική μορφή βυζαντινού κάστρου, ώστε να μπορεί να προστατεύεται από πειρατικές επιδρομές.
Μέσα στα τείχη του μοναστηριού βρίσκεται ο βυζαντινός ναός του Αγίου Ιωάννη, ο οποίος είναι διακοσμημένος με σημαντικές τοιχογραφίες διαφορετικών περιόδων. Ιδιαίτερα εντυπωσιακό είναι το ξύλινο τέμπλο του ναού.
Ανάμεσα στις βυζαντινές εικόνες ξεχωρίζουν εκείνη του Αγίου Ιωάννη του Θεολόγου, δώρο του αυτοκράτορα Αλεξίου Α΄, καθώς και η εικόνα του Αγίου Νικολάου με τα τετράδια. Η Αγία Τράπεζα του ναού είναι κατασκευασμένη από λίθο αρχαίου ναού της θεάς Αρτέμιδος. Ο ναός διαθέτει δύο παρεκκλήσια: το ένα είναι αφιερωμένο στον Όσιο Χριστόδουλο, του οποίου τα λείψανα φυλάσσονται στο λειψανοφυλάκιο του ναού, και το δεύτερο στην Παναγία.
ΜΟΥΣΕΙΟ ΤΗΣ ΜΟΝΗΣ
Το εκκλησιαστικό μουσείο που στεγάζεται κάτω από τον ναό του Αγίου Ιωάννη φιλοξενεί ανεκτίμητα θρησκευτικά κειμήλια. Μεταξύ άλλων, εκτίθενται ιεραρχικά άμφια διακοσμημένα με πολύτιμους λίθους, ιερά σκεύη, σταυροί, δισκοπότηρα, αυτοκρατορικά στέμματα και τιάρες.
Ανάμεσα στα σημαντικότερα εκθέματα ξεχωρίζουν το στέμμα του αυτοκράτορα Αλεξίου Α΄ και η μίτρα του Οικουμενικού Πατριάρχη Νεόφυτου ΣΤ΄, κατασκευασμένα από χρυσό 18 καρατίων και στολισμένα με πολύτιμους λίθους.
ΒΙΒΛΙΟΘΗΚΗ ΤΗΣ ΜΟΝΗΣ
Ιδιαίτερης σημασίας είναι η βιβλιοθήκη της μονής, που ιδρύθηκε από τον ίδιο τον Όσιο Χριστόδουλο, στον οποίο ανήκαν τα πρώτα βιβλία. Σήμερα αποτελεί μία από τις μεγαλύτερες βιβλιοθήκες της Ελλάδας. Διαθέτει πάνω από 2.000 τόμους παλαιών εκδόσεων και 13.000 έγγραφα διαφόρων αρχείων, καθώς και 900 χειρόγραφα, από τα οποία 325 είναι γραμμένα σε ειλητάρια.
Από αυτά, τα σημαντικότερα είναι ο Πορφυρός Κώδικας, το ημιτελές χειρόγραφο ενός Ευαγγελίου που αποδίδεται στον Ευαγγελιστή Μάρκο, το βιβλίο του Ιώβ, χειρόγραφα του 7ου και 8ου αιώνα π.Χ., η πράξη δωρεάς του Αλεξίου Α΄ Κομνηνού με την οποία παραχωρεί την Πάτμο στον Όσιο Χριστόδουλο, καθώς και πλήθος εγγράφων βυζαντινών αυτοκρατόρων, πατριαρχών, πριγκίπων και άλλων αξιωματούχων.